Dylan Rieder12岁的时候因为摄影师Mark Oblow的举荐就和Quicksilver的滑板队出去做Tour，之后被Osiris的团队负责人Chris Pastras相中，和Osiris一帮人一起出去。混在一帮大人当中显得他太小了，特别安静，什么话不说，戴着牙套，是那种特可爱特腼腆的孩子，但滑起板来却丝毫不含糊，lipslide 15阶扶手，晚上和他哥们出去盏灯拍动作，试着灭掉那种巨大的扶手，几乎就是自杀。
15岁左右时候他玩起了各种杆子，"the Butcher"、"Subject to Change" 以及"Misled Youth"等众多片段中都可以看到他各种灭杆子的动作，因此在圈内也被贴上了"杆小孩"的标签，直到后来受到Tony T影响又开始玩U池。
其实在Osiris那段时光，Jerry对Dylan还是很照顾的，尤其是做滑板旅行的时候，生怕Dylan陷入什么麻烦。视频最后Jerry说道“从那之后就好些年没见了，他长大了。我想我也感到有些自豪，我并没有在他生命中扮演多么重要的角色，但是看着他从一个小孩变成了一个成熟稳重、让人尊重的滑手，那种感觉真是棒极了。”